Bentuk Rantai/Cincin Glukosa Dan Fruktosa
Bentuk glukosa dan fruktosa yang utama dalam larutan bukanlah rantai terbuka. Agaknya, bentuk rantai-terbuka
dari gula ini membentuk cincin. Pada umumnya, aldehid dapat bereaksi
dengan alkohol untuk membentuk hemiasetal. Begitula, keton dapat
bereaksi dengan alkohol membentuk hemiketal.
C-1 pada aldehid glukosa bentuk rantai-terbuka, bereaksi dengan gugus hidroksil pada C-5 membentuk hemiasetal intramolekul. Cincin enam yang dihasilkan disebut piranosa karena kesamaannya dengan piran.
Gugus
keto C-2 pada fruktosa bentuk rantai-terbuka dapat bereaksi dengan
gugus hidroksil C-5 membentuk hemiketal intramolekul. Cincin lima ini
disebut furanosa karena kesamaannya dengan furan.
Gambaran glukopiranosa dan fruktopuranosa
Mambaran glukopiranosa dan fruktopuranosa tersebut di atas adalah proyeksi Haworth
ada sudah bisa tangkap? Pada proyeksi demikian, atom-atom karbon pada
cincin tidak diperlihatkan secara eksplisit. Bidang cincin tegak lurus
pada bidang naskah, dengan proyeksi garis tebal pada cincin ke arah
pembaca.
Pusat asimetrik tambahan timbul sewaktu glukosa membentuk cincin. C-1, atom karbon karbonil
pada bentuk rantai-terbuka, menjadi pusat asimetrik pada bentuk cincin.
Dua struktur cincin dapat dibentuk: ?-D-glukopiranosa dan
?-D-glukopiranosa.
Untuk gula D yang digambarkan seperti proyeksi Haworth,
tanda ? berarti bahwa gugus hidroksil yang terikat C-1 berada di bawah
bidang cincin; ? berarti bahwa gugus hidroksil berada di atas bidang cincin. Karbon C-1 disebut atom karbon anomerik, dan dengan demikian bentuk ? merupakan anomer dari bentuk ?.
Nomenklatur yang sama berlaku terhadap bentuk cincin furanosadari fruktosa, kecuali bahwa ? dan ?
berhubungan dengan gugus-gugus hidroksil yang terikat pada C-2, atom
karbon anomerik. Fruktosa juga membentuk cincin piranosa. Sebetulnya,
bentuk piranosa lebih banyak terdapat pada fruktosa bebas dalam larutan,
sedangkan bentuk furanosa adalah bentuk utama pada sebagian besar
derivatnya.
Stereokimia
Senyawa-senyawa yang mempunyai rumus bangun yang yang sama tetapi berbada dalam konfigurasi keruangan dikenal sebagai stereoisomer.
Adanya atom-atom karbon yang setangkup (atom karbon yang terikat pada 4
atom atau gugus yang berbeda) memungkinkan pembentukan isomer. Jumlah
isomer yang mungkin terdapat pada senyawaan tergantung pada jumlah atom
karbon yang tak setangkup (n) dan sama dengan 2n. Glukosa dengan 4 atom karbon yang setangkup, mempnuyai 16 isomer.
Download Reference pdf file
Daftar Pustaka
Download Reference pdf file
Daftar Pustaka
0 comments:
Post a Comment